Cặp đôi hẹn hò được một năm và chia tay năm 2002. Không nhiều người biết đến mối quan hệ lãng mạn này của cả hai cho đến khi Ryan nói về nó trong một cuộc phỏng vấn: “Tôi đã từng có hai người bạn gái tuyệt vời là Sandra Bullock và Rachel McAdams. Cho đến nay, họ vẫn là hai người bạn gái tuyệt vời nhất của tôi.”
Julia Roberts và Lyle Lovett
Gặp gỡ ngôi sao nhạc đồng quê Lyle Lovett trên phim trường bộ phim “The Player” vào năm 1993, Julia Roberts khi ấy mới 25 tuổi và đã quyết định “theo chàng về dinh” một cách đầy vội vã. Chỉ hai năm sau, Julia Roberts cùng Lyle Lovett đã nhanh chóng “đường ai nấy đi” và đây thực sự là một cuộc hôn nhân đáng quên của “người đàn bà đẹp”.
Britney Spears và Colin Farrell
Vào năm 2003, “công chúa nhạc pop” Britney Spears cũng gây sốc khi quyết định hẹn hò với “trai hư” nổi tiếng của Hollywood vào thời điểm đó, Colin Farrell. Chuyện tình của cặp đôi tuy không kéo dài bền lâu nhưng hình ảnh chàng khoác vai nàng trên thảm đỏ bộ phim “The recruit” từng khiến báo giới phải xôn xao trong suốt một thời gian dài.
Taylor Swift và Jake Gyllenhaal
Trước khi trở thành bạn gái của DJ điển trai Calvin Harris, Taylor Swift từng hẹn hò “kha khá” sao nam tại Hollywood. Tuy nhiên, Jake Gyllenhaal hẳn là một trong những tình cũ mà Taylor Swift không muốn nhắc lại nhất. Cặp sao này từng hẹn hò trong một thời gian ngắn hồi năm 2010, khi Taylor mới 20 tuổi. Mối quan hệ chỉ kéo dài khoảng một tháng nhưng cựu công chúa nhạc đồng quê đã có nhiều tâm sự tới mức phải chấp bút viết nên ca khúc “All too well”.